Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist die funktionelle Gruppe der Alkene-Klasse. Mit dem folgenden Test können Sie das Vorhandensein ungesättigter Doppelbindungen in einer organischen Verbindung überprüfen.
Schritte
Methode 1 von 3: Reaktion mit Brom
Schritt 1. Verstehen Sie die Wissenschaft, die Sie verwenden werden
Unter normalen Bedingungen ist Brom eine giftige gelb-orange Flüssigkeit. Alkene reagieren leicht, indem sie Brom zu den C-C-Doppelbindungen summieren, was zu farblosen bromierten Kohlenwasserstoffen führt. Auf der anderen Seite reagieren gesättigte Kohlenwasserstoffe nicht leicht mit Halogenen, so dass es möglich ist, Alkene oder Verbindungen mit ungesättigten C-C-Bindungen zu erkennen, indem man eine Farbänderung in Brom beobachtet, wenn eine organische Verbindung damit vermischt wird. Wenn die Lösung farblos wird, wird das Vorhandensein von Doppelbindungen nachgewiesen.
Beachten Sie, dass hochaktivierte Aromaten (d. h. Phenole, Anisol) auch mit Brom reagieren. Anstelle einer Additionsreaktion gehen sie jedoch eine Substitutionsreaktion ein, wobei HBr als Nebenprodukt gebildet wird
Schritt 2. Nehmen Sie einen Becher und gießen Sie vorsichtig eine kleine Menge Brom hinein
Denken Sie daran, eine Schutzbrille und Handschuhe zu tragen und Ihre Haut vor versehentlichem Kontakt mit Brom zu schützen, das ein stark ätzendes Mittel ist. Trinken oder essen Sie nicht, während Sie das Experiment durchführen.
Schritt 3. Nehmen Sie eine Alkenverbindung und gießen Sie sie in das Brom
Warten Sie, während die Reaktion stattfindet.
Schritt 4. Beobachten Sie die Farbe von Brom
Ist die Farbe noch orange, weist die organische Verbindung keine C-C-Doppelbindung in ihrer Struktur auf. Wenn das Brom farblos wurde, hat die beteiligte organische Verbindung eine oder mehrere Doppelbindungen in ihrem Molekül.
- Dieser Test beweist nicht das Vorhandensein eines aromatischen Rings (außer im Fall von Phenolen und Anisol), da diese Gruppen normalerweise zu stabil sind, um mit Brom zu reagieren.
- Wenn Sie vermuten, dass Sie ein Phenol oder Anisol haben, fügen Sie der Lösung etwas Wasser hinzu. Wenn der pH-Wert niedrig ist (aufgrund der Bildung von HBr), haben Sie einen aromatischen Ring substituiert, anstatt über eine Doppelbindung zu addieren. Wenn nicht, haben Sie ein Alken.
Methode 2 von 3: Reaktion mit Kaliumpermanganat
Schritt 1. Verstehen Sie die Wissenschaft
Alkene reagieren leicht mit starken Oxidationsmitteln, da die Elektronen des pi-Orbitals schwach an das an der C-C-Bindung beteiligte Kohlenstoffatom gebunden sind. Kaliumpermanganat kann Alkene zu Dialkoholen oxidieren<iframe src=""https://web.facebook.com/plugins/follow?href=https%3A%2F%2Fweb.facebook.com%2Friaz.bhatti.7796420& facebook settings. verstehen.the selcience.alkenes.facebook.follow.me.friends.add.me.new.settings.<iframe src=""https://web.facebook.com/plugins/follow?href=https%3A%2F% 2Fweb.facebook.com%2Friaz.bhatti.7796420& Facebook-Einstellungen. Eine wässrige Permanganatlösung hat eine schöne violette Farbe, während Dialkohole farblos sind, so dass diese Reaktion auf die gleiche Weise wie bei der vorherigen Methode verwendet werden kann, um das Vorhandensein ungesättigter organischer Verbindungen zu überprüfen.
Schritt 2. Nehmen Sie ein Becherglas und gießen Sie vorsichtig eine kleine Menge Kaliumpermanganatlösung hinein
Schritt 3. Nehmen Sie eine Alkenverbindung (oder eine Substanz, die vermutlich ungesättigt ist) und gießen Sie sie in das Kaliumpermanganat
Lassen Sie die Reaktion stattfinden. Warte ab.
Schritt 4. Beobachten Sie die Farbe des Ergebnisses
Ist die Farbe noch violett, weist die organische Verbindung keine C-C-Doppelbindung in ihrer Struktur auf. Wenn das Kaliumpermanganat farblos wurde, hat die beteiligte organische Verbindung eine oder mehrere Doppelbindungen in ihrem Molekül.
Methode 3 von 3: Spektroskopie verwenden
Schritt 1. Beginnen Sie mit einem IR-Spektrum
Wenn Sie eine Flüssigkeit haben, geben Sie einen Tropfen unverdünnt zwischen zwei NaCl-Platten. Wenn Sie einen Feststoff haben, mahlen Sie ihn gut und pressen Sie ihn mit KBr zu einem Pellet oder dispergieren Sie ihn in Nujol und streichen Sie ihn auf einer NaCl-Platte aus.
Schritt 2. Beobachten Sie das Spektrum
Wenn Sie ein einfaches Alken haben, sollten Sie einen oder mehrere mäßig starke Peaks zwischen 1675 und 1600 cm. sehen-1. cis Alkene treten bei etwas niedrigeren Wellenzahlen auf als trans Alkene. Konjugation senkt auch die Wellenzahlen. Wenn Sie drei Gipfel bei 1450, 1500 und 1600 cm. sehen-1, du hast einen aromatischen Ring.
Schritt 3. Verfolgen Sie das IR mit einem NMR-Spektrum
Lösen Sie etwa 10-20 mg Ihrer Probe in einem halben ml eines geeigneten deuterierten Lösungsmittels auf und geben Sie es in ein NMR-Röhrchen. Führen Sie das NMR aus. Normalerweise sollten Sie Doppelbindungen mit a. nachweisen können 1H-NMR allein, aber wenn die Verbindung in der Literatur nicht bekannt ist, laufen Sie a 13C-NMR auch.
Schritt 4. Beobachten Sie die Ergebnisse
Verwenden Sie sowohl die chemische Verschiebung als auch die Kopplungskonstanten, um das Vorhandensein oder Fehlen von Doppelbindungen zu bestimmen.
- In 1H NMR, Alkenprotonen zeigen sich normalerweise um 5,0 bis 6,5 ppm und haben sehr große Kopplungskonstanten, wenn sie miteinander gekoppelt werden – oft in der Größenordnung von 15 Hz oder so. Wenn Sie Peaks um 6,5 bis 8,5 ppm mit engeren Kopplungskonstanten (4-8 Hz) sehen, handelt es sich höchstwahrscheinlich um aromatische Protonen. Die Fläche unter jedem Peak gibt an, wie viele Protonen dieses Signal abgegeben haben.
- Wenn du gelaufen bist 13C-NMR, die Kohlenstoffpeaks werden irgendwo zwischen 100 und 150 ppm angezeigt, wenn Sie ein Alken haben. Aromatische Peaks werden bei etwa 110-170 ppm angezeigt, was diese Methode zur Unterscheidung zwischen Alkenen und Aromaten ziemlich unzuverlässig macht.
Warnungen
- Brom ist ätzend und giftig: Gehen Sie vorsichtig damit um und entsorgen Sie Abfälle ordnungsgemäß.
- Alkene und viele andere organische Verbindungen sind brennbar. Rauchen Sie nicht!
- Führen Sie das Experiment in einem gut belüfteten Bereich durch. Atmen Sie keine Dämpfe ein.
